Diddens était un petit ailier gauche au Racing de Malines, qui était la meilleure équipe de la ville de la Dyle jusqu'en 1930. Jan Diddens, surnommé "den bekker" était l’un des joueurs les plus inoubliables du club. Il a régulièrement été sélectionné en équipe nationale, où il a connu moins de succès qu'en club. Diddens a néanmoins joué deux des trois matches des Jeux de 1928 et deux matches de la Coupe du Monde 1930.